Als Zentrum einer selbstständigen Republik war Pskov immer wieder Angriffen aus dem Westen ausgesetzt. Allein im 15. Jahrhundert wehrte Pskov 26 Belagerungen von Polen-Litauen ab. (Polen-Litauen gehörten von 1569 bis 1795 zusammen).

Lange gab es Kämpfe darum, ob Russland oder Polen-Litauen das nördliche Livland bekommen, dort ist heute Estland und Lettland.

1581 wurde Pskov durch die polnisch-litauische Armee belagert, da Polen-Litauen ihr Herrschaftsgebiet erweitern wollten. Nachdem alle Angriffe erfolglos gewesen waren, ordnete der polnische König Báthory eine Belagerung an.

Diese dauerte insgesamt 5 Monate, doch die Pskover hielten dem sogar durch den Winter stand.

Da durch diese Belagerung also nichts erreicht wurde, führten schliesslich diplomatische Verhandlungen zum Ende der Belagerung.

Báthory und Ivan IV (der Schreckliche) unterzeichneten 1582 den Vertrag von Jam Zapolski.

In diesem erklärte Russland, dass es die Ansprüche auf Livland fallen lässt, Polen-Litauen gab dafür das eroberte russische Gebiet zurück. Somit blieb Pskov russisch und der livländische Krieg war beendet.